简介：通过甲醛和15种杀菌剂对甲醛敏感和甲醛抗性绿脓杆菌的作用研究，发现了15种杀菌剂不同的作用模式。这些菌株（包括诱导抗性和交叉抗性）对不同杀菌剂的反应，使上述杀菌剂可以根据此机制分为不同类别。1组杀菌剂对甲醛敏感和甲醛抗性绿脓杆菌的作用与甲醛几乎没有差异。2组杀菌剂在折算为等摩尔甲醛的浓度下对甲醛敏感和甲醛抗性绿脓杆菌没有作用。然而用甲醛和此组杀菌剂处理的甲醛敏感绿脓杆菌会变成甲醛交叉抗性菌株。3组杀菌剂对甲醛敏感和甲醛抗性绿脓杆菌都有效，但是残余的甲醛敏感绿脓杆菌会变成抗性菌株。4组杀菌剂（对照）作用机理与甲醛的作用方式无关。这个分组方法不仅与作用机制有关，还与杀菌剂的分子结构相关。
杀菌剂分组：
1组杀菌剂：
甲醛、羟乙基六氢均三嗪、乙基六氢均三嗪、4,4-二甲基恶唑烷、2-羟甲基乙醇胺、2-氨基-2-甲基-丙醇、羟乙基六氢均三嗪和 吡啶硫酮钠的混合物、1,3-二羟甲基-5,5-二甲基海因、5-羟甲基-1-氮杂-3,7-二氧杂双环（3.3.0.）辛烷
2组杀菌剂：
1-(3-氯代烯丙基)-3,5,7-三氮杂-1-氮翁、2-氯-N-(羟甲基)乙酰胺
3组杀菌剂：
2-羟甲基-2-硝基-1,3-...三羟甲基硝基甲烷、2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇、4-(2-硝基丁基)吗啉、4,4-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉
4组杀菌剂：
6-乙酰氧基-2,4-二甲基-m-二恶烷、吡啶硫酮钠
结果：
在评估化合物杀菌活性中甲醛的作用时，更多的是与化合物中能产生甲醛基团占化合物的比例有关。
甲醛抗性菌株是通过甲醛敏感菌株用由低及高浓度的乙基六氢均三嗪处理得到。其对甲醛的MIC是敏感菌株的3倍以上。
根据以下三个方面来对杀菌剂进行分组：1、杀菌剂产生等量甲醛的机理。2、杀菌剂对甲醛抗性和甲醛敏感菌株的不同作用。3、诱导敏感菌株成抗性和交叉抗性菌株的不同。
1组杀菌剂：
这些杀菌剂在释放相同量的甲醛的浓度下与甲醛的杀菌活性几乎没有差别。敏感菌株对于此类杀菌剂和甲醛同样敏感。而在同样浓度下无法杀死抗性菌株。敏感菌株经过3mM甲醛诱导后再转入上述浓度的杀菌剂中时，可以发现菌株的敏感性下降。敏感菌株经过相对于3mM甲醛的杀菌剂诱导后，菌株对甲醛的敏感性也是下降的。
2组杀菌剂：
这些杀菌剂在模拟释放3mM甲醛的浓度下并无等量的甲醛释放，对敏感菌株并无活性。这可能与杀菌剂的水解程度或商品化产品中非甲醛添加剂的高浓度有关。为了使敏感菌株致死，必须提高杀菌剂的浓度。在能杀灭敏感菌株的相同浓度下，甲醛抗性菌株有明显的抗性。用甲醛和2组杀菌剂诱导会导致敏感菌株产生交叉抗性。因此，除了该杀菌剂不能产生同等量的甲醛外，杀菌剂的杀菌活性中有甲醛的参与。
3组和4组杀菌剂：
2-羟甲基-2-硝基-1,3-...三羟甲基硝基甲烷是缓慢的甲醛释放体，用于金属加工液中。类似的2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇由于释放甲醛而具有杀菌活性。4-(2-硝基丁基)吗啉、4,4-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉不是甲醛释放体，甲醛的计算是按照在合成中加入甲醛的量。
奇怪的是，2-羟甲基-2-硝基-1,3-...三羟甲基硝基甲烷在模拟释放1、2或3个甲醛分子时的浓度下是无杀菌活性的。而且在测试体系中即使有更高的剂量也无活性。然而，它能诱导敏感菌株在3mM甲醛下有抗性。
有溴、硝基的类似物对敏感和抗性菌株均有效。吗啉类杀菌剂开始对敏感和抗性菌株均有效，当敏感菌株用杀菌剂处理后，菌株对甲醛的抗性会增加。
4组杀菌剂对敏感和抗性菌株均有杀菌活性。它与甲醛和甲醛释放体的作用机制是不同的。
讨论：
工业杀菌剂的MIC和使用剂量通常用PPM表示。但在比较甲醛释放体杀菌剂时可能会误导结果。按照杀菌剂分子浓度来进行比较同样会如此。如果甲醛基团是活性部位，可靠的比较数据只可能产生于潜在甲醛的等摩尔杀菌剂浓度。
杀菌剂能够释放甲醛的量不应该超过理论上杀菌剂在合成时所加入的甲醛摩尔数。潜在甲醛释放的数量和速度有几个因素控制。内在的因素是杀菌剂的结构。有环的甲醛释放体化合物就与无环的化合物不同。一般而言，无环化合物在酸性条件下比有环化合物稳定，而在碱性条件下相反。另外，化合物结构中C-N键甲醛释放的数量和速度比C-C键多。
1-(3-氯代烯丙基)-3,5,7-三氮杂-1-氮翁在中性和碱性条件下释放微量的甲醛，相比之下，乌洛托品在此条件下稳定且不释放甲醛。1-(3-氯代烯丙基)-3,5,7-三氮杂-1-氮翁部分释放甲醛的原因在于碱性s-均三嗪的季胺化。在PH7-8时，约有30%的潜在甲醛能够释放。
三羟甲基硝基甲烷是一个缓慢的甲醛释放体，是金属加工液中最有效杀菌剂之一。此化合物是甲醛中心C原子的烷基化而成。该化合物在TSB中无活性是由于在PH7时稳定，只有最少量的甲醛释放。相反的，其类似物2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇在此条件有杀菌活性。溴基团用CH2OH取代后，化合物的活性会显著提高，这与甲醛无关。
吗啉类化合物导致的交叉抗性的形成看似是非单向性的。经过吗啉类处理后的残余菌株对甲醛有抗性，但是用甲醛处理后的残余菌株对吗啉类无抗性。这一异常现象的产生是由于吗啉类混合物中有残余甲醛的存在。因为在合成过程中有甲醛加入。
4组化合物是阴性对照。此类化合物如吡啶硫酮钠对甲醛抗性菌株有效。二恶烷衍生物出乎意外对甲醛抗性菌株更有效。
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